Oliver dedicó parte de su programa a tratar de analizar las razones por las que el empresario multimillonario se ha convertido en uno de los candidatos políticos más destacados en el arranque de las elecciones de Estados Unidos.
Durante el informe, Oliver muestra varios mensajes contradictorios del empresario y subraya su comportamiento raro además de sus proyectos económicos fallidos en la compañía Trump, con el fin de contradecir la presentación del candidato como un millonario "exitoso".